La loi de libération conditionnelle votée en 1885 symbolise le consensus sur la nécessité d’une transition entre l’enfermement et la liberté, depuis la III^e République. Sa longévité n’efface pourtant pas les rapports de force et de concurrence qui ont entouré son application. Cet article se propose d’analyser le passage de la loi à son incarnation dans une procédure administrative mettant en jeu une multiplicité d’acteurs. Il s’appuie sur une étude des dossiers de libération conditionnelle de la maison centrale de Fontevrault dans l’entre-deux-guerres. Ces sources permettent une plongée au cœur de la pratique routinisée des agents pénitentiaires, qui se réapproprient consignes et règles pour proposer les détenus au bénéfice de la libération conditionnelle. Cette étude tente de montrer que l’application de la libération conditionnelle relève d’un processus de décision verrouillé et opaque, au sein duquel les marges de manœuvre des détenus sont quasiment réduites à néant.